Olav er utdannet ved Universitetet i Oslo og har gjennom valgfag, masteroppgave og praksis under studiet en spesialisering innenfor offentlig rett. Gjennom et utvekslingsopphold i Tyskland har han også tilegnet seg særlige kunnskaper innenfor EU-rettslige fag i tillegg til gode tyskkunnskaper.

I Simonsen Vogt Wiig er Olav tilknyttet avdelingen for EU-/EØS- og offentlig rett. I det daglige jobber han primært med offentlige anskaffelser overfor leverandører og oppdragsgivere, både i forbindelse med rådgivning og tvisteløsning. Olav jobber også med markedsføringsrett og EØS-avtalens fire friheter, og han har skrevet flere høringsuttalelser innenfor disse temaene i tillegg til å føre saker for Markedsrådet og Næringslivets konkurranseutvalg.

Olav jobber med konkurranserett, blant annet overfor Konkurransetilsynet. I tillegg har han utstrakt erfaring innenfor kontraktsrett, herunder særlig forbrukerkjøp, og har ført flere saker for domstolene, Forbrukerrådet og Forbrukerklageutvalget.